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吴炯一:吴炯：创业者走运的潜质
虽然不像“巴菲特午餐”拍出那么高的价，但创业者想和VC(风险投资商)吴炯吃顿饭，也得过五关斩六将才行。 在《谁来一起午餐》电视节目中，吴炯是挑选创业者的最后决策人，胜出者会与他共进午餐。而在现实的投资领域，在掌控的范围内，他更是最后的裁决者。
吴炯曾任阿里巴巴集团CTO(首席技术官)兼中国雅虎CTO，也是马云的“天使”。自2007年底离开阿里巴巴后，吴炯出任北极光创投的合伙人，投资了汉庭连锁酒店、酷我音乐、房价网、开心网。
从CTO到投资人，吴炯的转身非常自然，因为他的敏锐。
吴炯想做一个怎样的裁决者呢？
马云的“天使”
吴炯是地道的上海人，父母都是上海交通大学的老师，他也理所应当地成了交大的**。
20世纪80年代是中国各种思潮最为活跃的阶段，其中有一个潮流就是“万般皆下品，惟有出国高”，吴炯受此感染，在大二之后就出国读书，选择去了密歇根大学读计算机专业。
外界对吴炯的评价是“内敛儒雅的外表下掩盖不住睿智和激情”，如果说优越的成长环境给了吴炯从容与儒雅的气质，那么，吴炯的睿智和激情则是计算机这个行业所赋予他的。
内敛的人通常敏锐，在上世纪90年代IT行业高速发展的时代，吴炯提早比别人感觉到了新的潜流。
1996年，在全球的互联网热潮下，吴炯时为Oracle 文字检索引擎项目负责人，他敏感地觉察到：搜索引擎将会是一个很大的机会。于是，吴炯主动给公司的副总裁发了份e-mail，表达了自己的观点。一个月后，吴炯走进了副总裁的办公室询问，但Oracle并不看好这个项目。
恰在此时，吴炯接到了一个来自雅虎公司委托的“猎头”电话，请他担任雅虎搜索开发总监的职位。
吴炯在雅虎面试后出来时已是深夜近11：00，他已经暗下了决心：跟这样一批废寝忘食的“疯子”在一起大干一番。
后来的事实证明：在吴炯就职雅虎期间，雅虎确实发展成为全球排名第一的网站。1999年11月，吴炯作为唯一的发明人，获得美国专利局授予的搜索引擎核心技术专利。
吴炯加入雅虎时，雅虎仅40多个人。雅虎上市的过程中，吴炯从股权里赚到了第一桶金。因为当时雅虎的互联网霸主地位以及吴炯的职位，不断有人找吴炯资助其创业。计算机行业的自然推力让吴炯开始了投资生意，这其中就包括对马云阿里巴巴的投资。
吴炯至今难忘与马云的第一次相识，那是1997年底，中文的雅虎开通，吴炯陪同雅虎的酋长杨致远到北京参加发布会，邂逅了其时在外经贸部任职的马云。这一次会面上，两人聊得非常开心。
“我当时就想这个人以后一定能成大事。” 吴炯说，马云有梦想，有做大事的欲望，而且极具个人魅力。之后，两人一直保持联系。直到1999年，在美国旧金山的吴炯接到马云的电话，“有正事要聊”。
一见面马云就展示了他正准备做的阿里巴巴网站的雏形。吴炯一看就明白了，这又是一次机遇。2000年，吴炯在马云的屡次邀请下，加入了阿里巴巴，建立阿里巴巴在美国的研发团队。2001年，吴炯从美国回来，出任阿里巴巴CTO，直到2007年底离开。
作为首席技术官，吴炯主导了阿里巴巴、淘宝网的技术平台设计，至今仍在沿用。
投资汉庭酒店的灵感
早在2005年，吴炯就参与了另一个创业项目。这与汉庭集团董事长季琦有点关系。
吴炯与季琦是上海交大时的室友，季琦在校园遇到的第一个上海同学就是吴炯。吴炯领着他去宿舍登记、去食堂买饭，友谊从此生根。
“季琦是天生的创业家，也是最成功的创业家。”吴炯知道季琦这一路走来的路程：1999 年5 月，与梁建章、沈南鹏等共同创建了携程旅行网；2002 年，在携程发展正顺时，季琦抽身而出，又创办如家连锁酒店。两个企业的成功，已经是普通创业者无法超越的。
“2005年，季琦从如家出来，准备创办汉庭时，第一个跟我商量。”其实季琦的资金足够创业，但他坚持让老同学吴炯投资，是为了遇到大事时有人可以商量。“投钱进去和旁观者，思考的角度和立场就不一样了。”季琦不想自己一个人琢磨那些最难的决定，而他信任吴炯。
汉庭创业的时候，同类的连锁酒店锦江之星已经有很多家了，但季琦认为，市场空间仍然很大。“我同意这个判断。” 吴炯说道。
去年秋天，吴炯去法国访问时发现，法国很小的一个镇都有宜必思—法国雅高集团旗下的经济连锁酒店。“全法国6000多万的人口，有2000家宜必思，那我们保守一点估计，汉庭至少可以在全中国开2000家吧，中国有13亿人口啊。”
中国快速的城市化进程，将大大促进这些消费型企业的发展，“可以说，城市发展到哪里，这样的企业就可以开到哪里，在中国这个快速发展的土地上，汉庭未来的发展空间非常大。”
“我非常看好这一类消费型企业，这个市场的机会现在比互联网领域的机会还要多。”吴炯的敏锐就在于，他不是今天才发现这个领域、这个市场，他在2005年刚投资汉庭时就感觉到了。
吴炯觉得做投资可以涉足更多的领域，投身他看好的多个不同的行业。投资，不仅需要敏锐的感觉，更需要对行业大势的判断与把握。吴炯乐在其中。
以“天使投资人”的角色，吴炯投资了多家公司，除了汉庭酒店外，还先后投资了酷我音乐、聚光科技、开心网等。等吴炯成了专职投资人之后，他的第一个大投资项目，就是房价网。
房价网的生意经
“你家的房子值多少钱？”在楼价飞涨、二手房市场非常火爆的今天，这个问题很平常，但也不容易回答。现在，你只要在网上输入小区和门牌号等信息，就能评估出房产当前的市场价。
这正是房价网瞄准的生意。这家于2007年5月成立的网站，通过自主研发的定向搜索以及数据挖掘技术，提供房产估价以及各种市场价格动态走势分析。
在吴炯看来，二手房交易的增长会给互联网带来新的市场。
由于二手房交易过程的复杂，如果没有一个认同的标准，最终达成交易需要耗费更多的口舌和精力。吴炯强调，房价网想打造成一个客观公正的第三方平台，“希望我们的价格能作为买卖双方议价的依据”。
目前，房价网的日访问量达到了数十万人次，每天有几万套房源在房价网被估价，数据涵盖10万多个动态小区，仅上海就拥有近1万个小区信息。
据房价网COO贺东介绍， 2008年融资前，房价网只是组建了一个单纯的技术团队，融资后，吴炯对于完善公司团队架构、产品的定位包装给予了方向性的指导。“投资人本身对行业的了解、眼光以及战略判断对我们来讲太重要了。”贺东强调，“吴炯就是我们公司的一个掌舵人。”
“我是做工程师出身，我专攻搜索引擎和自然语言处理，这是我多年的钟爱，不忍舍弃。”而房价网在自然语义分析方面的长处，让吴炯再次感受到了前沿技术的魅力，而且“对消费者有很多实用价值”。
吴炯将房价网称为他个人投资的最有意思的项目。现在，“帮助有梦想的人实现梦想，是一个令人兴奋的事情”。吴炯说这话的时候，语调仍是那么平静，但眉眼之间多了一种神采。
创业者走运的潜质
以吴炯复杂而多变的人生经历，当他在电视节目里为年轻人提出一点忠告时，他说了一句最简单的话：性格决定命运。
最简单也是最富哲理的一句话，看似人人都明白，但真正能体会到个中滋味的人并不多。
吴炯是个很细致的人，在房价网上海的办公室，内部整洁划一。每次来公司，吴炯第一件事就是先看数据、网站日常流量等一系列基本资料。然后，根据公司的实际运作情况进行一些点拨与提醒。
现在吴炯是投资人了，人们经常会问他关于选择投资伙伴的标准。吴炯说：“我喜欢的创业者身上有一个非常重要的气质，就是看他有没有走运的潜质。”在吴炯看来，“一个人要走运的话，必须具备三个潜质：乐观、敏锐、执著，此外还要擅长经营。”
所谓成功，一般人都指建功立业一类的大事，但让吴炯骄傲的却是一件小事。“我是相对内向的人，在阿里巴巴时每到年底都会有一个大型年终晚会，主持人由高管轮流做。对我来说，那一定是能躲就躲。”但2006年阿里巴巴并购了雅虎中国，这一次主持人的重任轮到了吴炯。
“实在是躲不过去，就上吧，不然的话没法混了。”没想到这一场晚会，吴炯主持的效果相当不错，偶尔还有小小的幽默。晚会结束后，马云过来拍着吴炯的肩膀说，你这个主持人做得还真不错，“这是我成就感最好的时候”。
从无法把握自己所看好的技术到今天可以决策投资方向、帮助创业者完成梦想，这何尝不是吴炯在完成自己的梦想呢？如同乔布斯以iPhone、iPad产品引领产业、IT行业所形成的某种权力一样，吴炯更希望的是，以投资影响未来产业发展格局，这才是他看中的“权力”。
吴炯二:吴炯：我重回阿里的可能性越来越小
九年前，吴炯离开了阿里巴巴。至于原因，与淘宝网总裁孙彤宇一样，当时正值阿里巴巴内部高管“轮休”。
辞职后，吴炯多次表示“未来可能回到阿里巴巴”。只不过，如今，转身变为投资人多年，他一改昔日口径，直言“不过现在看来，再回到阿里的这种可能性越来越小了。”
因为，人生过半，年届五十的吴炯，早已按着自己的天性，经历了追求自由的三个阶段——首先是财务自由，然后是事业的自由，最后是整体上的自由。
财务自由：加入甲骨文、雅虎等大公司
1967年，吴炯出身于上海，18岁那年，他考入了上海交通大学工程力学专业，与后来携程创始人之一的季琦成为宿舍“上铺的兄弟”。
一开始，上海小伙子吴炯对农村来的季琦印象不深，那时候的季琦既内向也有点自卑感。作为东道主的吴炯就带季琦去宿舍登记、去食堂买饭，搞得季琦很感激。
这样你来我往地，两人关系越来越铁。特别有意思的是，两位理工男，常常聚在一起谈论的话题，竟然是人到底从哪里来等哲学问题。
由于家庭的熏陶，吴炯从小就对英语产生了浓厚的兴趣，于是，大三的时候，他顺利地拿到了通往美国密歇根大学继续学习计算机科学专业的入场券。
去美国前，季琦把自己很喜欢的一整套《约翰·克利斯朵夫》送给了吴炯。与此同时，在密歇根大学读书的那两年，两人也保持着跨国写信的沟通方式，谈论着关于创业的话题。
随后，吴炯只用了两年时间便以优异成绩毕业。毕业后，吴炯在校招中一路过关斩将，被全球最大企业软件公司甲骨文录取，从事核心技术研发工作，如愿成为一名“码农”。
在甲骨文工作时，吴炯认识了同样来自上海的梁建章。没有想到的是，后来，梁建章回国与季琦联手创办了携程，若干年后，吴炯的夫人孙洁也加入了携程，现今还从梁建章手中接过携程CEO一棒。
1996年，互联网热潮在全球兴起，时为甲骨文文字检索引擎项目负责人的吴炯，敏感地觉察到搜索引擎将会是一个很大的机会。
碰巧，有一天，他接到了一位受雅虎委托的猎头的电话，问他愿不愿跳槽去雅虎担任开发总监一职。在面试时，吴炯遇到了雅虎的创始合伙人大卫·费罗，当时大卫拉着15位工程师轮着聊天，这让吴炯感到震惊。也基于这样的创业激情，吴炯暗下了决心，“一定和这群‘疯子’一起大干一场。”
于是，吴炯毫不犹豫地加入雅虎。他改变了雅虎早期简单的搜索采用人工方式，并用全文检索的方式开发了一个新的搜索引擎。这项发明，让他获得美国专利局授予的搜索引擎核心技术专利。
吴炯在雅虎的那几年，恰恰是雅虎发展速度最快的时期，网站排名一度跃居全球第一。因此，吴炯在雅虎获得数千万美元期权，实现了财务自由。
事业自由：为“情怀”自掏腰包入阿里
如果说，甲骨文和雅虎的职场打拼让吴炯早早实现财务自由，那么2000年，他不惜辞掉高薪厚禄自掏腰包加入阿里巴巴，便是对自我事业的一次自由选择，更多的是听从内心的呼唤。
跟当年加入雅虎一样，都是受到创始人创业激情的感染，从而决定和“这群疯子大干一场”。
1997年年底，吴炯跟随杨致远一起来北京做宣传雅虎的中文搜索引擎，当时在北京对外经贸部工作的马云，作为政府官员之一接待他们。
马云是出了名的能聊，一见面就拉着他们聊了个不停，马云身上的那种感染力，是吴炯特别喜欢的，“马云是个非常幽默的人，而且很会讲段子，他把自己的生活经历给你讲的有声有色。在做阿里巴巴前，他是一个特别幽默，特别有意思一个人。”
因此，此行结束后，双方一直保持着联系。由于工作关系，马云经常出差在美国旧金山转机，所以基本上他们每几个月就会见一次面，常常约着吃吃饭喝喝茶，成了关系很不错的朋友。
相熟后，马云的天马行空让吴炯震撼。那是1998年左右，马云拿着进出口贸易的网站，第一次跟吴炯说起阿里巴巴的创业计划。当时马云就问吴炯有没有去过香港，还大胆地提出了要做贸易界“网上香港”的宏伟蓝图。
当时马云说“香港是中国的国际窗口，所有的中国货物都要先运到香港然后再运到世界上的其他国家，所以香港人就是雁过拔毛。那我们也做一个国际贸易网站，以后中国的国际贸易不从香港走，而是从我们阿里巴巴网上走，这样我们也可以雁过拔毛了。虽然现在我们力量很薄弱，但我们有全新的互联网理念，我们就像阿里巴巴里的四十大盗一样开一条破船去香港，然后趁这些香港的老板和代理商还在云里雾里的时候，把香港一举拿下。”
看着眼前激情澎湃的马云，再想到内地和香港的差距，吴炯一下子被马云的这番话逗乐了。
紧接着马云以“需要一个技术上把关的人一起创业”为由，邀请吴炯加入，尽管佩服马云的胆量，但他并不乐观，他觉得马云的设想也许30年或者40年才能实现，因此没有马上加入，而是只以类似顾问的身份给他出谋划策。
整体自由：离开阿里，做投资人
一年多以后，阿里巴巴发展势头非常好，此时，实现了财务自由的吴炯觉得，是时候做一番能够改变世界的事业了。
于是，2000年，他离开雅虎加入阿里任CTO，既不计薪水，也忍受中美两边跑的艰辛，因为当时他已与孙洁结婚，家人在美国定居。
甚至，他还把在雅虎获得的数千万美元期权套现，投了几十万美元进阿里巴巴。这份情谊，使得马云甚是感动。
为此，有一次，吴炯在杭州连续工作十多天后，需要飞回美国见家人时，马云坚持送他去机场，在路上还跟吴炯说谢谢，“我不是作为老板，而是作为一个朋友谢谢你，因为你在美国生活得很舒适，其实本不需要这么辛苦来帮我这个朋友。”
从2000年到2008年1月，吴炯在阿里呆了足足7年，这7年中，他为阿里立下了汗马功劳，不仅主导了阿里巴巴、淘宝网的技术平台设，带队开发阿里的即时通讯工具旺旺，还创办了阿里巴巴美国办事处。
更甚的是，在2001年阿里大危机时，冒着生命危险与关明生、蔡崇信一起在美国办事处“大开杀戒”，一下子开除了40多工程师。当时，关明生还调侃说，“如果要穿防弹衣，就一定是John（吴炯），因为这些工程师都是John请来的，都是冲着John过来的人。”
吴炯人生中第一次挫败，是在阿里巴巴的最后一年多的时间里。那时，吴炯负责阿里整合并购雅虎（中国）。这一场风风火火的并购案，让吴炯强烈地感受到生命中第一次的挫折，尤其是与百度和谷歌的搜索引擎之战。
当时因为低估了对手，出现了很多失误，就连一开始的方向都不对，自然被打得力不从心，吴炯压力大得人也开始变胖。至今回忆起来，仍然心有余悸，他说，“我最不顺的时候，可能是在阿里最后这一年多，当时阿里就想做搜索，想跟百度和谷歌竞争一下。”
2008年1月1日，吴炯离开了阿里巴巴，那时阿里巴巴B2B业务刚在香港上市，发展态势一片大好。至于原因，与淘宝网总裁孙彤宇一样，当时正值阿里巴巴内部高管“轮休”。
离开阿里后，吴炯恢复“自由身”，他跑去了当职业投资人。在2010年，和胡猛一起创立了风和投资管理公司。
这次大跨度的“赛道”转换，吴炯的表现并没有让人失望。9年多来，投资战绩卓著，投下了汉庭酒店、聚光科技微医集团（挂号网）等一连串成功案例。
后来，他领悟了投资的最佳状态，“天使投资是投自己的钱，可以不用太瞻前顾后、畏首畏尾，很潇洒，这样做投资才可以一直做到老。”
其实，他的人生何尝不是一直处于最佳状态？人生所走的每一步，都在自己的设想范围内。
吴炯三:阿里背后的天使吴炯：被马云忽悠几十万美元，45分钟决定投陈欧
从阿里巴巴、聚美优品、汉庭，到刚刚宣布天价融资的挂号网，人脉广、运气好的吴炯被朋友称为“福星”。
同为天使投资人，李治国这样评价风和投资董事长吴炯：投资成功几率很高，他的经验是别人学不来的，因为人脉广、运气好，阿里内部称他为“福星”。
今年9月阿里巴巴在美国纽交所IPO，吴炯是阿里巴巴的天使投资人；几个月之前同样是在纽交所，吴炯2010年投资的聚美优品成功上市。除了阿里巴巴与聚美优品，他的个人投资列表中还包括上市的汉庭(上市主体为华住酒店集团)、聚光科技，刚刚宣布获得腾讯一亿美元投资的挂号网，酷我音乐盒，等等。
吴炯不仅投资生涯很是顺利，连投资之前的道路也很让人羡慕：在美国以工程师的身份出道，被雅虎从甲骨文挖走；马云、季琦都是他的朋友，轻描淡写之间，就能串起几位超级大咖的故事。
在一次对创业者的演讲中，吴炯提到了一个词：走运。他是个运气很好的人，也偏爱运气好的创业者，而走运者的共性是乐观、敏锐、执著。
这话从他口中说出，显得很有说服力。
运气来了，能不能抓住？
机遇稍纵即逝，那些能够抓住它的人，人们称之为“好运”。
吴炯经常说自己是个绝对乐观、容易被“忽悠”的人。去年他遇到一位当年在旧金山湾区的老朋友，朋友对于吴炯2000年回国加入阿里巴巴很是感慨──现在来看，这显然是个聪明的决定。
而这位朋友也在2000年的斯坦福大学里听过马云的演讲。“他当时认为马云不是疯子就是骗子，我听完就一直笑，”吴炯说，“然后我告诉他一句话：你知道我和你最大的区别是什么吗？我这个人比较好骗。太精明的人往往会错过机遇， 你必须傻一点，给梦想一个机会。”
吴炯回想到被马云“忽悠”的过程：1999年的马云正在计划创业，他希望公司成为网上的香港、全球进出口贸易的网上虚拟集散地， 通过“雁过拔毛”一样的佣金收取方式在各种进出口交易中获取收益。这幅场景可以被描绘成：阿里巴巴和四十大盗开着一条简陋的破船，趁着中外老板们还在云里雾里的时候在海上“抢钱”。
吴炯不仅投资了阿里巴巴几十万美元，而且在2000年5月直接进入阿里巴巴任CTO，直到2008年离开。只有乐观的人才会把好运当做好运来对待，而当年被马云忽悠的人，如今都有所收获：随着阿里巴巴的上市，孙正义成为亚洲新首富，早期加入的“十八罗汉”也都身家过亿，吴炯则凭借阿里巴巴B2B在香港的上市获得了继续做天使投资的资本。
在感性乐观与理性判断的协调上，孙正义是吴炯的偶像。
2003年阿里内部讨论，马云提出效仿eBay做一个“电商拍卖网站”。大部分的高管却反对：这项业务和原本的B2B进出口业务没有直接的协同效应，而且老业务还远远没有做透。
三个星期后，孙正义来到杭州与马云会面，当机立断决定成立一家新公司来做针对消费者的电子商务服务，他自掏5000万美元，阿里巴巴与自己各占股份的50%，相当于阿里巴巴的团队没有出一分钱就参与创办了一家市值1亿美元的新公司。这个决定直接促成了淘宝网的诞生。
“这就是孙正义的勇气、魄力，推了这么一把，起到了最关键的作用。”吴炯说。
乐观加上理性判断，吴炯甚至会支持很多“反常识”的决定。
例如，阿里2003年立项的诚信通，2004年的支付宝，在阿里巴巴内部都曾招来质疑：逢山开路、遇水架桥的事情应当是政府推动的，而不是区区一家创业企业能够承担的。这两个又都是反常识的决定，却成为阿里巴巴日后的重要竞争力。后来吴炯想：没准越反常的决定越会是英明的决定，不能妄下判断。
2011年，吴炯投资的挂号网已经攻克了上海大部分公立医院，为它们构建了网络与电话挂号系统。为了进入全国市场，创始人廖杰远提出，与其与各地服务医院的小公司竞争，不如去将它们挨个收购进来。这又是一个反常识的决定——自己是创业公司，业务还没有理顺，甚至还在亏钱，就要狮子大开口地谈收购了。
但是，吴炯成了这个决定的拥护者与执行者，挂号网在北京、武汉、广州各地都收购了当地优秀的挂号服务公司。吴炯随后还进入挂号网任执行董事长，负责收购之后各种琐碎的整合事项。时光仿佛又回到了几年前，当年也是他主导了阿里巴巴与老东家雅虎的后台整合。
后来他领悟了投资的最佳状态：“天使投资是投自己的钱，可以不用太瞻前顾后、畏首畏尾，很潇洒，这样做投资才可以一直做到老。”
人缘好，所以运气好
1985年吴炯考入上海交通大学，他的室友季琦来自江苏农村，初入学校时人生地不熟，吴炯作为东道主带季琦去宿舍登记、去食堂买饭，让季琦心生感激。
甚至在吴炯于大三那年去密歇根大学读书的那段时间，两人也保持着跨国写信的沟通方式，谈的都是关于创业的话题。
如果幸运能够被概括为一种因果关系，吴炯承认自己的性格起到了重要的因素。他是个随和的人，不仅是个好的讲述者，也是个好的倾听者。“我对每个人都很尊重。不会说谁位高权重，或者说我有求于谁才去尊重。”
在甲骨文工作时，吴炯认识了同样来自上海的梁建章，吴炯进入雅虎之后两人仍然保持着联络。梁建章回国工作后偶然一次来到美国，当时吴炯也第一次在美国买了豪宅，邀请梁建章来做客。后者有些羡慕地说，看来自己也应该像吴炯一样加入一家互联网公司，没想到互联网公司会发展这么好。很快梁建章与季琦联手创办了携程。
而季琦在2005年创办汉庭时也特意邀请吴炯入股。他希望自己的好友可以在董事会里面帮忙出谋划策。
吴炯的好几次投资都是投给自己的朋友，或者朋友的朋友，而且是先成为朋友再谈到投资，所以吴炯称自己是个守株待兔的投资人。聚美优品、聚光科技、酷我音乐等项目都是如此。
但是在2010年，吴炯改变了投资策略。这一年，他感到电商行业的投资黄金期即将过去，而且，以朋友介绍来带动投资，会发现可以投的“主题”越发狭窄。
接着，吴炯开始关注所有行业的趋势，在《Business Week》、《Time》上找灵感，计划寻找一些大的、新的商业机会。当然，他仍然是一个不善于到处撒网的投资人，不会到处参加各种社交聚会，但他找到了一个将“守株待兔”与“顺势而为”相结合的方式：做好功课，一旦确定看中某个行业就告诉身边的朋友，大家看到相关项目自然会推荐给他。
现在，吴炯会说，自己的微信朋友圈有大概300位朋友，如果加上朋友的朋友，做个乘法便是9万人，其中有一些重叠，但去掉重叠依然有几万人。“几万人的圈子，我觉得就够大了。”
2006年，吴炯投资了挂号网的前身，当年廖杰远在经营一个与呼叫中心相关的业务。2012年和2013年，吴炯两次投资挂号网。他认为在线医疗是一个未被完全开垦的金矿。
他将互联网行业的机会比作一棵结满果实的大树：最低的果子被门户网站摘走；中间的果子需要克服技术壁垒和行业困境才能够摘到，阿里巴巴、百度等公司就是案例；在线医疗将是最高处的果子，因为医疗从业者的相对保守，这个市场环境在很多年中都没有任何颠覆性变化。这颗果子不仅十分诱人，而且具有巨大的社会公益性。
追加投资之后的一年半时间，吴炯将大部分精力花在了挂号网上面。他认为，预测一个大的趋势，甚至将一个大趋势解剖为几个小的趋势，并不难，真正的难题是对时间的判断：你不知道自己比趋势到来究竟快了几步。最保险的办法是一不做二不休，早早进场，深度耕耘，等待行业的大势起来。
实际上，吴炯还曾经把赌注下在互联网与房地产的结合上，投资了类似于美国Zillow的房价网。当年他称房价网是“自认为最有意思的一个项目”，亲自任董事长为公司掌舵。Zillow一路飘红，但房价网则不温不火，吴炯认为房价网没有打好与其他房产网站的阵地战，而且品牌推广一直没有打开局面。
能猜中开头，却未必能猜中结尾——这是互联网投资的定律。在一些并没有大火的投资案例中，吴炯领悟到的是企业经营的诀窍。挂号网最近在杭州主办了一次“2014 中国健康大会”，邀请了很多医院高层来参与，有点模仿阿里巴巴西湖论剑的意思。他希望挂号网不要忽略品牌推广这个元素。
最完美的投资
接受《创业邦》采访当天是“双十一”狂欢节，大家不可避免地聊到阿里巴巴。已经拥有很多成功案例的吴炯从不缺少项目来源，除了朋友介绍之外，也有很多人拿着一张纸的商业计划书就来找他。他们也许渴望形成一种效应：寄望于成为阿里巴巴这样的伟大公司，便找到了阿里巴巴的天使投资人。
今天的吴炯进入了“投自己的钱，没有牵绊，很潇洒”的状态。投资阿里巴巴的钱来自雅虎的期权收益，而2008年阿里巴巴B2B上市，又为他提供了新的资本。“我真的很幸运。如果有上帝，我要谢谢他。”吴炯说。
投资聚美优品时，陈欧要做商业模式转型，特别需要战略方向上的认同和更多的资金支持，吴炯与他在星巴克喝了个咖啡，45分钟谈妥。廖杰远后来转型做挂号网的时候，等业务稍有起色时才又来找他，恰好吴炯也开始对在线医疗极感兴趣，二人随即“握手”。这两个案例，吴炯自认为是水到渠成的投资状态。
吴炯平均每年只投资2、3个项目， 因为不少项目他都会深入介入、帮助创业者， 所以数量不会太多。当然也时有不顺利的项目，但也就郁闷一下子就过去了。
2010年的春夏之交他看中了唯品会。谈好价格之后，两家VC机构突然进来，比他谈到的价格高了一倍半。“我当时也可以挤进去，但是这不符合我的性格，而且我没能力和那些机构去叫价。”
“我特别不喜欢凑热闹，比如这个项目很热，大家都在抢，我就不要非得挤进去。我觉得投资最好是雪中送炭。你需要我的钱，我来帮忙。如果你已经很红了，拿谁的钱其实没有太大区别。”吴炯说，“我甚至希望碰到一个冷门领域，别人都看不懂，我及时投资进去，会特别有价值感。”
投资这个市场的供求双方的关系处于变化之中。缺钱时创业者急需投资人抛来橄榄枝；得到投资意向之后，创业者也开始挑选投资方。吴炯不喜欢被挑选的那种感觉。
他创办的风和投资现在是一家多元投资机构，有两位合伙人在新加坡，业务有风险投资也有二级市场股票基金。现在公司也在管理别人的钱， 吴炯说多少会感觉到压力。
但提到天使投资，他认为这件事并不适合专业的金融投资者来做。美国的投资行业演进多年，天使投资仍然是个人行为，甚至是某些行业专家来进行投资，他们是最能判断一个领域新趋势的人。天使投资圈需要有一些自己坚持的东西，包括对领域的判断力，对投资不强求回报，甚至有些慈善性的态度。
编辑元素：
吴炯记忆中，马云的几次“反常识”决策
1997年 创办阿里巴巴
常识意见：当时马云正在做外经贸部中国国际电子商务中心EDI项目，是通过旧的通讯方式来完成商业信息的传输。
马云的反常识意见：EDI是无法标准化并形成规模效应的，要选择在当时最具前瞻性的手段——互联网进行信息沟通，并且要脱离政府体制独立创业，提高效率，心无旁骛。
2002年 创办诚信通
常识意见：诚信档案这种事情，应该由政府或大型企业来推动，小公司人少钱少。
马云的反常识意见：不需要一步到位做全社会的信用档案，只要做到能够让网上的交易运转起来即可，逢山开路，遇水架桥。
2003年 创办淘宝网
常识意见：B2B业务尚未理顺，电商拍卖和B2B没有协同效应，太不专注。而且电商拍卖有“一家独大”的特点，eBay如果是第一，阿里即使是第二也没有活路。
马云的反常识意见：美国、日本的电商拍卖网站都有很高的利润，从市场的角度来看，电商非常有前途，值得尝试。
